戊二酸
别名：胶酸，a，γ-丙烷二羧酸，1，3-丙二羧酸
英文别名：1，3-Propanedicarboxylic acid；1，5-Pentanedioic acid；Pentanedioic acid；Pentanedioate
CAS No.：110-94-1
EINECS：203-817-2
戊二酸
英文名称：glutaric acid
英文名称2：pentandioic acid
CAS No.：110-94-1
主要成分：含量≥99.0%；水中不溶物≤0.01%；灼烧残渣≤0.1%。
外观与性状：针状结晶或大单斜粒状结晶。
熔点：92-99℃
沸点：302.9°C at 760 mmHg
闪点：151.2°C
相对密度(水=1)：1.424(25℃)、1.429(15℃)
蒸汽压：0.000223mmHg at 25°C
折射率：1.418 78(106℃)
溶解性：易溶于水、无水乙醇、乙醚和氯仿，微溶于石油醚。
毒性：有毒。
1.性状：无色针状结晶固体。
2.密度（g/mL，15℃）：1.316
3.相对密度（20℃，4℃）：1.42915
4.熔点（oC）：97.8
5.沸点（oC）：303（dec）
6.沸点（oC，2.67kPa）：200（2666pa）
7.折射率(n106D)：1.4188
8.相对密度（25℃，4℃）：1.2096100
9.常温折射率（n25）：1.4188106
10.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2150.91
11.晶相标准声称热(焓)(kJ·mol-1)：-959.98
12.饱和蒸气压（kPa，200oC）：2.67
13.燃烧热（KJ/mol）：未确定
14.临界温度（oC）：566.85
15.临界压力（MPa）：4.27
16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17.爆炸上限（%，V/V）：未确定
18.爆炸下限（%，V/V）：未确定
19.溶解性：易溶于水、酒精、乙醚和氯仿，微溶于石油醚。
20.闪点（oC）：151.2
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。
2.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
工业上可从生产已二酸的副产品中回收。实验室制备可有多种方法。
1.由γ-丁内酯制备戊二酸将γ-丁内酯和氰化钾加热至190-195℃，搅拌反应2h。冷却，加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺，再加热水解即得戊二酸。收率71-75%。
2.由二氢吡喃制备戊二酸将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解，然后在冰水浴上冷却，加入浓硝酸，二氢吡喃水解并逸出二氧化氮，当温度降至0℃时，加入硝酸钠，强烈搅拌3h。不再冷却，使温度升至25-30℃。减压蒸发、冷却，得戊二酸，收率70-75%。
3.由戊二腈制备戊二酸将戊二腈与盐酸加热回流4h，然后蒸发至干，残留物含戊二酸和氯化铵，用热乙醚提取，提取液回收乙醚即得戊二酸，可用氯仿或苯重结晶。
4.环己酮氧化法环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。
5.副产回收法石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收方法一般采用水萃取法（或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等）和结晶法。
6.环戊酮液相氧化法。
7.二氢呋喃法。实验室中也用1，3-丙二醇制备戊二酸。
8.制法：
于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入戊二腈（2）120（1.28mol），50%（质量分数）的硫酸1800mL，搅拌下加热回流10h。冷却后用硫酸铵饱和，再用乙醚提取（200mL×4）。合并乙醚提取液，无水硫酸钠干燥。水浴蒸出乙醚，得戊二酸（1）140g，冷后固化，mp97℃，收率82%。用氯仿或苯重结晶，mp97.5～98℃。
9.制法：于1L烧瓶中加入395mL水、5mL浓硝酸（d1.42），再加入二氢吡喃（2）168.3g（2mol），而后于沸水浴加热25～45min。于另一装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入浓硝酸（d1.42）575mL（9.25mol），冰盐浴冷至0℃以下，剧烈搅拌，加入亚硝酸钠5.75g，直至完全溶解。此时溶液变黄。于0℃以下，滴加上述二氢吡喃溶液，约加入10mL时有棕色二氧化氮生成，反应开始。继续滴加，保持反应液温度在10℃以下，约3h加完。加完后继续搅拌反应1.5h。反应液变为蓝绿色，基本无二氧化氮生成。慢慢升温至25～30℃，当反应液由蓝绿色变为黄色时表明反应基本结束，约需2～3h。减压蒸出水近干，加入100mL水，再减压蒸馏近干以尽量除去硝酸。剩余物用100mL乙醚和1000mL苯重结晶，趁热过滤以除去不溶的硝酸盐，冷却，过滤，得戊二酸（1）185～198g，收率70%～75%。母液浓缩可以得到18～23g产物。
10.制法：
于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入γ-丁内酯（2）86g（1.0mol），氰化钾72g（1.1mol），搅拌下油浴加热至190～195℃，反应2h。反应开始后剧烈进行反应，而后逐渐缓慢下来。冷至100℃，加入200mL热水使之溶解。慢慢加入浓盐酸至使刚果红试纸变色。再加入200mL浓盐酸，搅拌下加热回流1h。减压浓缩至干。将固体弄碎后加入氯仿煮沸提取，每次用氯仿200mL，重复4次。趁热过滤氯仿溶液。合并氯仿溶液，减压浓缩至约400mL，冷却，析出结晶。过滤，冷氯仿洗涤，干燥，得化合物（1）105～110g，收率79.5%～83.5%。用水重结晶，得纯品94～99g，收率71%～75%。
1.用于有机合成，用作合成树脂、合成橡胶聚合时的引发剂。
2.用于显微分析。
3.可用于电子焊接助剂原料。
健康危害：吸入、摄入本品对身体有害。对眼睛、皮肤有刺激作用。
环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：本品可燃，具刺激性。
危险特性：遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。受高热分解，放出刺激性烟气。
风险术语R36/37/38：Irritating to eyes， respiratory system and skin.刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全术语S26：In case of contact with eyes， rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39：Wear suitable gloves and eye/face protection.戴适当的手套和护目镜或面具。
MDL号：MFCD00004410
RTECS号：MA3740000
BRN号：1209725
PubChem号：24873070
1、急性毒性：小鼠经口LC5O：6000mg/kg
1、摩尔折射率：28.34
2、摩尔体积（m3/mol）：100.3
3、等张比容（90.2K）：274.6
4、表面张力（dyne/cm）：56.1
5、极化率（10-24cm3）：11.23
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.3
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：4
4、可旋转化学键数量：4
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：74.6
7、重原子数量：9
8、表面电荷：0
9、复杂度：104
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。
1.常温常压不分解，禁止与碱类、氧化剂、还原剂接触。
2.有毒。将戊二酸注入家兔皮下，发现对肾有剧烈的毒害。严禁口服，操作人员应戴口罩及橡胶手套。
3.存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
4.存在于甜菜中。
5.一般只含一个结晶水。
