介绍一下烯烃与NBS的反应
NBS是用作链烯烃类及有机合成时的选择性溴化剂,进攻与双键相连的α-H。就是NBS上的-Br取代链烯烃上的α-H。NBS是具有高度选择性的溴化剂,只进攻弱的C-H键即进攻与双键或苯环相连的α-H。就是苯环上的α-H可以被-Br取代。单链烯烃分子通式为CnH₂n,常温下C₂—C₄为气体,是非极性分子,不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的官能团,具有反应活性,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。烯烃和NBS作用,烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用,得到的一溴代物有三种。1、CH₂=CHCHBrCH₃;2、CH₃CH=CHCH₂Br;3、CH₃C(CH₂Br)=CH₂;NBS可以和烯烃在水溶液中反应,生成羟基溴代烷2。该反应优化的条件是:在0℃下,将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。该反应的反应机理为:i)溴鎓离子的生成;ii)水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物,符合马氏规则。该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。如果不加入水,而加入其它亲核试剂,亦可合成其它的双官能团化合物。霍夫曼重排反应中的溴化:N-溴代琥珀酰亚胺在强碱(例如DBU)存在下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应转变为中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物(例如甲醇)反应生成易水解和分离的氨基甲酸。扩展资料:烯烃与nbs自由基取代反应:产物是α-Br 烯烃 是个自由基取代反应,最好把反应条件标明了,这个反应一般在低温条件下,由一些自由基引发剂或光照,发生的取代反应类似于烷烃的卤代。为何不发生亲电加成。是因为NBS提供的溴源浓度低,不利于加成反应的进行。当有过氧化物(如H₂O₂,R-O-O-R等)存在,氢溴酸与丙烯或其他不对称烯烃起加成反应时,反应取向是反马尔科夫尼科夫规则的。此反应不是亲电加成反应而是自由基加成反应。它经历了链引发、链传递、链终止阶段。首先过氧化物如过氧化二苯甲酰,受热时分解成苯酰氧自由基,或苯自由基,促进溴化氢分解为溴自由基,这是链引发阶段。溴自由基与不对称烯烃加成后生成一个新的自由基,这个新自由基与另一分子HBr反应而生成一溴代烷和一个新的溴自由基,这是链传递阶段。在这个链传递阶段中,溴自由基加成也有两个取向,以生成稳定自由基为主要取向,所以,生成的产物(Ⅱ)与亲电加成产物不同,即所谓反马氏规则。只有烯烃与溴化氢在有过氧化物存在下或光照下才生成反马氏规则的产物。过氧化物的存在,对与HCl和HI的加成反应方式没有影响。因为H-Cl键的解离能(431kJ/mol)比H-Br键(364kJ/mol)的大,产生自由基Cl·比较困难;而H-I键虽然解离能(297kJ/mol)小,较易产生I·,但是I·的活泼性差。难与烯烃迅速加成,却容易自相结合成碘分子(I2)。所以不对称烯烃与HCl和HI加成时都没有过氧化物效应,得到的加成产物仍服从马氏规则。NBS由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。或由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。参考资料来源:百度百科-烯烃参考资料来源:百度百科-NBS
nbs 是什么意思?
nbs美国国家标准局;N-溴代丁二酰亚胺;中国国家统计局;国家统计局;新生牛血清。Growth momentum is still insufficient, NBS said in a statement.国家统计局在一份声明中说:经济增长的动力仍然不足。NBS Laser Power and Energy Measurement Present Situation.美国国家标准局激光功率和能量测量现状。The Raman Spectrum Study on NBS System Structure.NBS系统结构的拉曼光谱研究。NBS said the bureau was not able to comment immediately on the more detailed first-quarter growth figures.国家统计局表示,该局无法马上就更详细的第一季度增长数据发表评论。
NBS是什么物质
NBS是N-溴代琥珀酰亚胺,也称N-溴代丁二酰亚胺,英文名为N-Bromosuccinimide,简称NBS。白色至乳白色结晶固体或粉末,略有溴的气味,为工业中常用的化工原料,主要用于调节低能溴化反应,是一种良好的溴代试剂,可取代苄基或烯丙基位置的氢原子。亦可作为醇氧化为醛酮,醛氧化为酸的氧化剂。它是氮原子上具有溴取代基的五元环状二羧酰亚胺化合物。扩展资料物理形态:白色至乳白色细粒结晶,微有溴气味。熔点:在173℃~175 ℃轻微分解,180℃~183 ℃分解23.0 ℃(条件:压力:760Torr)。蒸气压:14.8 hPa (条件:温度:20℃)。水溶解性:微溶于水和乙酸,溶于丙酮,四氢呋喃,二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,对于甲醇和丙酮溶剂,NBS的溶解度随着温度的升高而增加。参考资料来源:百度百科-N-溴代琥珀酰亚胺
NBS是什么化学试剂,有什么用途?
NBS 即 N-溴代丁二酰亚胺
是有机合成中的重要试剂。它被广泛应用于自由基取代反应和亲电加成反应中。NBS可以被认为是溴的替代物。N-溴代丁二酰亚胺 N-溴代丁二酰亚胺
[又名]:N-溴代琥珀酰亚胺
[英文名]: NBS; N-bromobutanimide;N-bromosuccinimide
[CAS]:128-08-5
[分子式]:C4H4BrNO2
[分子量]:177.98
N-溴代丁二酰亚胺是有机合成中的重要试剂。它被广泛应用于自由基取代反应和亲电加成反应中。NBS可以被认为是溴的替代物。
N-溴代丁二酰亚胺 - 生产方法 1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。
N-溴代丁二酰亚胺 - 化学性质对烯烃的加成反应
NBS可以和烯烃1在水溶液中反应,生成羟基溴代烷2。该反应优化的条件是在0°C下,将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。该反应的反应机理为:i)溴鎓离子的生成;ii)水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物,符合马氏定律。
如果不加入水,而加入其它亲核试剂,亦可合成其它的双官能团化合物。
霍夫曼重排反应中的溴化
N-溴代琥珀酰亚胺在强碱(例如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU))的状态下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应产生中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物(例如甲醇)反应生成易水解和分离的氨基甲酸。
N-溴代丁二酰亚胺 - 用途
1、N-溴代丁二酰亚胺为有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素(Cefaloram)的合成。
2、有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。
3、用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂,也用于有机合成
NBS的结构式是怎样的?谢谢
NBS的结构式如下:NBS就是N-溴代琥珀酰亚胺(化学物名称)N-溴代丁二酰亚胺(N-bromosuccinimide 简称NBS 又称N-溴代琥珀酰亚胺、1-溴-2,5-吡咯二酮)是一个很有用的溴化剂,它具有高度的选择性,只进攻弱的C—H键即进攻与双键或苯环相连的α-H。用NBS进行溴化需用引发剂,且已证明是通过恒定的、浓度很低的溴进行的。此溴是通过反应生成的HBr和NBS作用得到的,而在NBS中一般都有痕量的HBr或 Br2。