2000年蔡飞雨进入沈阳乐府音乐中专学习声乐。2004年在辽宁电视台北方传媒和联通公司共同举办的“联通女孩子选拔大赛”中获最受观众欢迎大奖。2005年考入解放军艺术学院，同年在政治部举办纪念长征70周年活动中参与演出。
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2006年蔡飞雨受家人鼓励，参加红楼梦中人选秀活动，获得沈阳赛区宝钗组冠军，进而从“红楼梦中人”选秀中脱颖。经过一年的选秀，在2007年全国红楼梦中人中荣获《最具古典气质奖》 ? 。2007年9月参加北京电视台十一晚会，和袁新合唱的经典老歌《北京的金山上》 ? 。同年参加丹东市第十届“爱心奖”颁奖晚会，演唱曲目《爱在天地间》 ? 。
2008年2月参加北京电视台春节联欢晚会，与姚笛、王龙华等演唱曲目《有我在你身旁》 ? 。同年参加“最美丹东人”颁奖晚会演唱曲目《美丽的心情》 ? 。
2009年10月参演赵宝刚导演的家庭情感剧《婚姻保卫战》，并演唱主题曲《你忙，你忙》 ? 。12月参加安徽卫视元旦晚会。
2010年3月领衔主演根据同名小说改变的古装历史正剧《杨翠喜案》，蔡飞雨饰演晚清奇案中的真实历史人物——杨翠喜。在9月播出的电视剧《红楼梦》中饰演性格刚烈、本性善良的女孩鸳鸯。
2012年首次出演话剧《恋爱世纪》，该剧由李泽源执导，蔡飞雨在剧中饰演高楚尧一角。
荣誉记录? 2007 ???全国红楼梦中人 ???《最具古典气质奖》 ???（获奖） ???? 2006 ???红楼梦中人 ???宝钗组冠军（获奖） ???? 2004 ???女孩选拔大赛 ???最具观众欢迎奖（获奖） ???2006年在“红楼梦中人”大型选秀活动，扬州籍姑娘蔡飞雨凭着秀外慧中、温和含蓄的气质和举手投足间不经意流露出的大家闺秀风范，让她成为宝钗的热门人选。她不仅形似书中“面若银盆，眼如水杏”的宝钗，一颦一笑间那种大家闺秀的气质更与宝钗神似（扬州晚报评）。
在《婚姻保卫战》中，蔡飞雨自身独特的气质和大气的表演风格，获得了赵宝刚导演的肯定（搜狐娱乐评）。
