战记《北条五代记》当中有描述风魔容貌的内文：“身高二米以上，手足铜筋铁骨，周身肉瘤累累，努睛突眼，
黑髭下口似血盆，有四根獠牙。貌如南极仙翁，鼻如悬胆。音声如钟，可传达至五公里方圆之外；压低声音时，低哑裂帛。”
此记述令后人猜测风魔一族祖先可能不是日本人。最有力的说法是，他们很可能是俄国哥萨克骑兵队民族谱系，于古代伴随马匹渡海过来，集体定居在神奈川县小田原西方金时山中的风间谷，也正是“箱根道”要隘附近。由于骑马技术出类拔萃，北条早云便将他们一族二百多人编入北条军团之内。不过史实或是野史记录中，完全没有留下风魔小太郎自身会耍弄幻术、忍术之说。
活跃在战国时代的第五代风魔小太郎和另一名风魔忍者二曲轮猪助。
风魔一党最得意的战术是“驱使马匹、重视机动力的搅乱战法”而第五代小太郎的出名战绩为在安土桃山时代(1581年。著名事件本能寺之变前一年)，与武田胜赖一军对战的浮岛之原战役。当时的风魔小太郎所使用的对策为 ─ 每晚放出一群背上坐着稻草人的马匹来欺敌搅乱，直到敌人因为每晚不堪其困扰而放松戒备时才出兵发动奇袭。虽然此奇袭兵法让风魔小太郎每战必胜，但是在1590年，丰臣秀吉率领20万军队进军关东地区，其中包括小田原城，风魔一族见此大军袭来后也为了自保而避免参战。
后北条氏灭亡后，风魔一族跟武田军的忍者集团─高阪甚内，漂泊到德川家康的领地─江户(现今东京市) 成为盗贼集团，而两个集团也在江户内互相交恶，为非作歹。最后，德川家康下令悬赏缉拿，二大集团因为交恶后彼此互相告密而全部被捕入狱。风魔小太郎也在庆长八年(1603年)被处刑，风魔一族灭绝。 (高阪甚内死后则被奉为治疗疟疾之神)
