1999至2000年以鼓手的身份在学校组建了一支乐队。2004年考入中央戏剧学院并在学校举办了音乐社，同年组建“胡桃夹子”乐队，并在黑匣子举办了乐队专场，加入北京迷幻英伦乐队“渡鸦”乐队，任贝斯手，半年后离队。
雅痞新贵曹然然
演艺经历2008年加入北京戏剧公社雷子乐笑工厂担任演员队长。期间参演了由雷子乐笑工厂创作的喜剧话剧《青鸟那是必须的》并饰演迈克。同年参演喜剧话剧《天使为啥来我家》中饰演大军。同年与好朋友波波在北京组建了一支名为“甜石头（sweet rock）”的乐队。
2010年参演了由雷子乐笑工厂创作的喜剧话剧《天生我怂我忍了》。次年参加由黑龙江卫视播出的的综艺互动节目《爱笑会议室》。
2012年参演舞台剧《爱还爱还有》。次年参演由《爱笑会议室》创作的话剧《致我们曾经糟糠的青春》。
2014年2月15日参加由湖南卫视播出的原创青春喜剧节目《我们都爱笑》；12月20日在参演搞笑网络剧《沙僧日记》中饰演孙悟空。
曹然然照片
2015年7月17日友情客串了搞笑喜剧电影《煎饼侠》。8月20日参演由雷子乐笑工厂创作的喜剧话剧《我爸是传奇》中饰演黑社会角。同年出演搞笑爱情情景剧《恋家有方》。2016年4月20日参加由湖南卫视播出的喜剧秀节目《爱笑麻瓜秀》。7月21日参演周播喜剧《若是如此》。10月1日与古筝、魏翔等主演网络爱情电影《充气女友进化论》。12月11日参演陈乔恩、王凯主演的时尚都市爱情电视剧《放弃我抓紧我》中饰演欧叶。
2018年参演由陈建斌主演的电视剧《爱我就别想太多》中饰演古董店老板布国强。5月8日在参演由杨龙执导的情感励志剧《假如没有遇见你》中饰演徐鸿。
2020年2月16日在参演的电视剧《谁都渴望遇见你》中饰演周武。
2021年2月16日，与刘頔、孙越合作主演的喜剧片《暴走财神2》上映。[5]
2022年2月5日，参演的电影《暴走财神3》上映。[6]
人物评价曹然然有着令人诧异的思想维度，他的幽默气质并未特别突出，但他身上浓浓的自由主义情怀着实稀有而珍贵的。以喜剧演员身份来想象生活中的然然更不合适。生活中他着实文艺得很，摇滚范儿也正得很，东北人普遍具有的粗犷式的幽默，他身上极少见到，曹然然从里到外透着真实感。即使他玩着不那么大众的“迷幻摇滚”，演着无比夸张的喜剧角色，但你就是能从他身上看到一种与生活、与现实特别有关的东西。（腾讯大湘网评）
