honb

时间:2023-06-08 14:46:04编辑:优化君
基本信息

分子结构式

N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺(HONB),≥99% 产品编号: SDT022

英文别名: HONBNHydroxybicyclo[2.2.1]hept5ene23dicarboxylic acid ie

纯度: ≥99%

性能描述

性状描述:白色晶体

物理参数:熔点:160~170℃(lit.)

用途说明

用途:在肽合成中,用于与DCC连接的有效试剂,该试剂可减少外消旋化,抑制N-酰基脲生成,并得到高收率的肽;相应的氯甲酸酯,可用于引入不同种类的氨基保护基团

贮藏运输:阴凉干燥处保存

危险说明

危险代码:Xi

危险等级:36/37/38

安全等级:26-36

肽合成

多肽合成是一个重复添加氨基酸的过程,固相合成顺序一般从C端(羧基端)向 N端(氨基端)合成。过去的多肽合成是在溶液中进行的称为液相合成法。从1963年Merrifield发展成功了固相多肽合成方法以来,经过不断的改进和完善,到今天固相法已成为多肽和蛋白质合成中的一个常用技术,表现出了经典液相合成法无法比拟的优点,从而大大的减轻了每步产品提纯的难度。多肽合成总的来说分成两种:固相合成和液相多肽合成。

固相合成

1963年,Merrifield首次提出了固相多肽合成方法(SPPS),由于其合成方便,迅速,成为多肽合成的首选方法,而且带来了多肽有机合成上的一次革命,并成为了一支独立的学科——固相有机合成,固相合成的发明同时促进了肽合成的自动化。世界上第一台真正意义上的多肽合成仪出现在1980年代初期。

液相合成

基于将单个N-α保护氨基酸反复加到生长的氨基成份上,合成一步步地进行,通常从合成链的C端氨基酸开始,接着的单个氨基酸的连接通过用DCC,混合炭酐,或N-carboxy酐方法实现。Carbodiimide方法包括用DCC做连接剂连接N-和C-保护氨基酸。重要的是,这种连接试剂促接N保护氨基酸自己炭基和C保护氨基酸自由氨基间的缩水,形成肽链,同时产出N,N?/FONT>-dyaylcohercylurea副产物。然而,此方法因其导致消旋的副反应,或在强碱存在时形成5(4H)-oxaylones和N-acylurea而受到影响。庆幸地是,这些副反应能最小化,如果还不能完全消除。方法是加入象HoSu或HoBT这样的连接催化剂,此外,此方法也可用于合成N保护氨基酸的活性酯衍生物。依次产生的活性酯将自发与任何别的C保护氨基酸或肽反应形成新的肽。

HONB的合成方法

由NA酸酐、盐酸羟胺和碳酸钠混合合成得到。

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