1、可能是从小开始 内心里就住了一个小女生，单纯地喜欢穿女生的衣服。 或者是父母喜欢把孩子从小就打扮成小姑娘导致。大多数妈妈都这样做过。将两三岁左右(或者年龄更大)的儿子打扮成小姑娘。
2、可能是个人爱好，或者职业 工作需要。(还要拍照片封面写真之类的) cosplay (角色扮演) COSPLAY是英文Costume Play的简写，日文コスプレ。指利用服装、饰品、道具以及化妆来扮演动漫作品、游戏中以及古代人物的角色。玩COSPLAY的人则一般被称为COSPLAYER(也称COSER)。 cosplay比较狭义的解释是模仿、装扮虚拟世界的角色，也被称为角色扮演。由此，在网络上衍生出了新的含义，往往被用来形容“假扮某类人的人”。
3、还有一种是 考虑还是受到心理因素的影响了。 这一种比较特别，严重的可能需要心理疏导。
为什么穿女装容易上瘾
以下纯属个人观点
男生穿女装有一部分是先天就有的，还有一部分后天发现的，后天发现就是可能一些动漫和照片的影响吧，因为现在男孩子有些可能性观念不同于以往，如果他大胆尝试了女装，而且发现化完妆后自己很漂亮，那当然会上瘾了，有些男孩子把自己打扮的跟公主似的，从头到脚一点都不含糊，也是因为这个原因。
为什么穿女装容易上瘾
一般正常的人穿女装不会上瘾的。穿女装上瘾，说明心理上有一定的问题，有女装癖。应该及时去找心理医生进行调节，不要对自己和社会造成影响。
